Wkrótce po przejściu do Reprise zespół zaczął prace nad trzecim albumem studyjnym. Nagrywanie zajęło im tylko trzy tygodnie, ale podczas miksowania pojawiły się pewne komplikacje na linii zespół – wytwórnia, jako że Green Day nigdy dotąd nie był tak krytykowany. Ostatecznie wszystko było gotowe pod koniec 1993 roku. Przed wydaniem albumu zespół odbył trasę z Bad Religion, legendą punk rocka. Krótko po tym trio nagrało we własnym domu (na zdjęciu obok) pierwszy teledysk – „Longview”.
Dookie ukazało się pierwszego lutego 1994 roku i odniosło wielki sukces. Wpływ na to z całą pewnością miała dobra promocja – teledyski były często emitowane przez MTV, a chwytliwe piosenki stawały się hitami radiowymi. Green Day zaczął pojawiać się na okładkach magazynów i udzielać wywiadów. 14 sierpnia 1994 roku wystąpili na Woodstock festiwal, gdzie uczestniczyli w błotnej wojnie z fanami. Do tej pory jest to jeden z najsłynniejszych koncertów w ich karierze, który transmitowany był nawet w polskiej telewizji.
Jednak środowiska punkowe zarzucały grupie zdradę ideałów i „sprzedanie się”. Green
Day znalazł się na czarnej liście zespołów, które nie mają wstępu do 924 Gilman Street. Billie zakradł się tam kiedyś po wydaniu Dookie i na ścianie łazienki odnalazł napis „Billie Joe musi zginąć”.
W czerwcu 1994 Billie oświadczył się Adrienne Nesser, dziewczynie z Minnesota, poznanej podczas pierwszej trasy koncertowej Green Day’a. Ślub odbył się drugiego lipca, a dzień później Adrienne oznajmiła mężowi, że jest w ciąży. Mimo to następnego dnia zespół wyruszył w trasę Lollapalooza.
W roku 1995 roku koncertowali z gejowskim zespołem Pansy Division, jednym z czołowych zespołów sceny queer punk. Tym samym Green Day pokazał swoją tolerancję i otwartość. Na sesjach zdjęciowych pozowali w koszulkach z logo Pansy Division, takim samym jakie zostało naklejone na Blue Bilie’ego. W marcu tego samego roku urodził się syn Billie’ego – Joseph Marciano.
10 października 1995 roku został wydany Insomniac. Była to płyta dużo mroczniejsza i cięższa od melodyjnego, prostego Dookie i stanowiła odpowiedź zespołu na ich rosnącą popularność. Część tekstów została napisana podczas bezsennych nocy, które fundował Billie’emu jego nowonarodzony syn. Mimo pozytywnych recenzji, albumowi nie udało się powtórzyć sukcesu Dookie.
Na początku 1996 roku Green Day rozpoczął kolejną trasę koncertową, jednak nie została ona dokończona. Występy w Europie zostały odwołane z powodu znacznego zmęczenia członków zespołu, którzy ponadto tęsknili za swoimi rodzinami. Postanowili dać sobie czas na odpoczynek.
Prace nad kolejnym albumem zaczęły się w 1997 roku. Zespół po rozmowach z Robem Cavallo doszedł do wniosku, że tym razem powinno być to coś innego od poprzednich nagrań. Po czterech miesiącach, 14 października, światu ukazał się Nimrod.
Płyta, łącząc w sobie tak wiele różnych gatunków muzycznych, pokazała kolejne oblicze Green Day’a. Prawdziwym hitem stała się piosenka „Good Riddance (Time of Your Life)”, którą można było usłyszeć zarówno na wszelkich uroczystościach, jak i w serialach telewizyjnych („Seinfeld” i „ER”). Ponieważ była to ballada, nie zabrakło następnej fali krytyki i zarzutów pod adresem zatracenia punkowych ideałów. W odpowiedzi na to Mike Dirnt powiedział, że nagranie tej piosenki było najbardziej punkową rzeczą, jaką mogli zrobić.
W trasie promującej Nimrod Green Day zaczął zamieniać koncerty w zabawę dla publiczności. Tradycją stało się formowanie nowego zespołu złożonego z fanów do zagrania „Knowledge”. „King For A Day” połączone z „Shout” stało się okazją do striptizu Billie’ego lub przebierania się całego zespołu w śmieszne kostiumy. We wrześniu 1999 roku na mocy „dyspensy” udzielonej przez Gilman Street Green Day zagrał tam swój pierwszy koncert od wydania Dookie. W październiku tego samego roku na akustycznym koncercie z okazji benefitu Bridge School po raz pierwszy jako drugi gitarzysta pojawił się Jason White, którego wcześniej znano z teledysku do „When I Come Around”.
Po trzech latach od wydania Nimroda, 3 października 2000 roku pojawił się Warning. Płyta nie została najlepiej przyjęta zarówno przez fanów jak i przez krytyków, chociaż singiel „Minority” (symbolizujący triumfalny powrót na scenę muzyczną) długo gościł na listach przebojów. Pojawiły się głosy o rychłym upadku zespołu, który tracił popularność. Green Day jednak nie poddawał się i w 2001 roku został headlinerem Warped Tour. Na wiosnę 2002 roku odbyła się słynna już trasa Pop Disaster Tour, udokumentowana na filmie „Riding in Vans with Boys” gdzie Zieloni grali razem z Blink 182. Okazało się to być strzałem w dziesiątkę. Koncerty cieszyły się wielkim zainteresowaniem, a cała trasa wspominana jest do dzisiaj. Bez wątpienia wydarzenie to pomogło Green Day’owi odzyskać popularność.
Po wydaniu Warning zespół nie czuł się na siłach, by nagrywać coś nowego, dlatego pojawiły się dwie składanki. Pierwsza, International Superhits z 2001 roku zawierała single z poprzednich płyt, wzbogacone o trzy nowe piosenki „Maria” (która rozpoczynała się fragmentem wywiadu Billie’ego z 1977 roku) „Poprocks and Coke” i „J.A.R” (napisana już w czasie tworzenia Dookie na cześć zmarłego przyjaciela Mike’a, jednego z byłych perkusistów Green Day’a). Druga składanka, wydana rok później, została nazwana Shenanigans i składała się z tzw. „b-side’ów” różnych singli i coverów.
W 2003 roku na scenie niespodziewanie pojawiło się alter-ego Green Day’a – The Network, którego historię można przeczytać tutaj. Tymczasem w listopadzie tego samego roku punkowe trio po raz kolejny weszło do studia by nagrać Cigarettes and Valentines. Gdy mieli już gotowe wszystkie piosenki, pewnej nocy podczas włamania ktoś ukradł cały dorobek ich pracy. Billie Joe załamał się i wyjechał na jakiś czas, a Tre w oświadczeniu od zespołu prosił złodzieja, by jeśli chciał wydać tą płytę, dał jej przynajmniej dobrą okładkę.
Być może było to zrządzenie losu, ponieważ gdyby Cigarettes and Valentines zostało oficjalnie wydane, najprawdopodobniej nie powstałaby najsłynniejsza – obok Dookie – płyta Green Day’a, której wówczas nikt jeszcze się nie spodziewał…
